在一次次的失败中，他慢慢变得强大。始终保持着初心和永不停歇的追逐，一直在学习除开发产品之外，从融资、推广、运营到管理的一整套商业运作模式。付出不会白费，所有的努力都在为将来的爆发积蓄能量。
“校内网”之后，他另起炉灶，2007年5月推出小众微博“饭否”，比新浪微博早了2年。2009年，他的“饭否”因故障被关闭，到2010年1月，“饭否”依然开张无望。他没有放弃，一方面，他四处找关系试图恢复“饭否”的服务；另一方面，“饭否”的团队正在加紧完善产品，但做出的产品得不到用户反馈。年会上，没有一个人知道“饭否”的明天会怎样，当巨大的迷茫袭来时，他忍不住落泪了。这一次，因未能控制风险，他败于政策上的天真。
“饭否”的关闭是他创业几年来的一个分水岭，之前，他是一个“极客”，一个连续创业者；此后的他开始努力学习传统商业的管理规则，用数据驱动的高运营效率降低未知感，将“极客”理想与商业融合。
创业期间，他的心态老了10岁。在商业世界摸爬滚打的经验教训，使他更加注重学习。2010年3月4日，他的“美团网”正式上线，引起广泛关注。这是一家很有意思的网站，非常外行但又做得特别认真。创始人特别重视诚信和用户感受，他用“真诚”赢来消费者。这一次，他成功了。美团成了中国最早、口碑最好的团购网。2010年，美团获得“红杉资本”超过1000万美元的风险投资，2014年全年交易额突破460亿元。